郑芝龙对于南日岛的重视程度不可谓不高，他派驻在南日岛的头领是其长弟郑芝虎，也是十八芝的大头目之一。

郑芝虎自幼便与郑芝龙一起被逐出家门，先是流浪到澳门，后来辗转又去了日本，靠着武勇过人辅佐郑芝龙，立下过不少战功，江湖上有人以“龙智虎勇”来形容这兄弟二人。

在原本的历史轨迹中，郑芝龙在1628年随兄长一起选择了接受福建官府招安，并出任了水师游击职位。崇祯八年，郑芝龙以福建水师提督之位率部攻打曾经的盟友刘香，郑芝虎也亲临一线作战，但战斗中被刘香所捉获，直接用渔网网住了扔进海里给淹死了。后来郑芝龙为了让生前未成家的兄弟能把血脉延续下去，还专门将其留在日本的儿子过继到郑芝虎名下。

当然在海汉介入的这个时空中，郑氏兄弟并没有在1628年实现洗白上岸，因为他们的大对头许心素在海汉人的支持之下非但没有像原本历史轨迹中那样死于郑芝龙之手，反倒是力量越发壮大，成为了这场对抗的主角。此消彼长，十八芝的势力在许心素的不断打击之下也被削弱了许多，别说称霸福建海岸线，就连能落脚的地方都已经不多了。

作为为数不多能够给十八芝提供稳定财源的南日岛，自然就成为了郑芝龙格外看重的地方。正是因为把控住了这个咽喉要道，十八芝才能向来往的客商收取每年总额高达数十万两银子的保护费，并且还为十八芝保持与福建的贸易往来留下了一处窗口。为此郑芝龙也是砸下了不少资源在这个小岛上，力求将其打造成十八芝反扑大陆的桥头堡。

对于南日岛的存在，石迪文等人并非早前在许心素面前所表现出来的一无所知，在联合军演中安排攻打南日岛的环节，本来就是军方的行动预案之一，使团到了福建之后可以根据当地局势，自行择机行事。

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