南坪得名于宋代，当时称为南城坪。为抗击元军，宋将张珏在南岸筑城，形成南平关，与佛图关互为倚角，以此为重庆城的屏障。

不过有趣的是，南坪关并没有修筑城墙，重庆府的长江南岸数面濒江，濒江面都是山势陡立，所以古人干脆让峭壁成墙，以山与山间的间隙或山路为关。

南坪关地理位置十分优越，北可进兵重庆，东可控制南川，西可扼制綦江，进而夺取江津。换句话说，只要夺取了南坪关，重庆府的长江南岸便尽入红旗军之手了。

与李大虎那里能轻松夺取合江不同的是，张林这里可谓是要困难得多。驻守重庆的叛将樊龙显然也知道南坪关的重要性，光是南坪关上，他就驻守了五千兵马依险据守，不但如此，他还在左右两边的南川、綦江两地同样各驻守了五千兵马。与合江的乌合之众不同的是，驻守南坪关一线的兵马都是奢崇明的嫡系亲兵，也是奢崇明叛军的精锐兵马之一。

因为桐梓实在没什么需要防备的，加之桐梓周边有正安、绥阳、遵义、习水等几路兵马在，所以张林便只留下了一千人看家，剩余的九千兵马则全扑在了南坪关一线。

南川、綦江两地他分别各派遣两千兵马前去，加上他亲自率领的五千兵马在南坪关牵制，各两千人马足够拿下两个县城了。

三月二十七日夜，在其他两路还没出发前，张林亲率五千兵马连夜奔袭南坪关。南坪关的的情况早已被遵义的情报部门打探的清清楚楚了，加之张林也派出了军营的探子，所以南坪关叛军的一举一动他早已了然于胸。

南坪关守将是奢崇明派在此的总兵丁崇理，平常很是尽职尽责，然而驻守南坪关已有四五个月有余，一切平安无事，遵义兵马也没有来夺关，他便慢慢有些麻皮了。

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